ToolStripMenuItem type1 = new ToolStripMenuItem(".pdf");

type1.CheckOnClick = true;

type1.Image = this.toolIcon.Images[5];

type1.Checked = true;

this.toolStripDropDownButton2.DropDownItems.Add(type1);

type1.CheckedChanged += type1_CheckedChanged;



void type1_CheckedChanged(object sender, EventArgs e)

{

  toolStripDropDownButton2.ShowDropDown();

}