String iconPath = "...";
JMenuItem item = new JMenuItem("Open");
item.setIcon(new ImageIcon(iconPath));

------解决方案--------------------
不要使用PopupMenu。

在TrayIcon 添加 MouseListener。鼠标点击时显示一个JWindow。再次点击时隐藏这个JWindow。
JWindow显示的位置需要自己根据情况计算。

把JMenuItem放到 JWindow里。